高中化学有机合成练习题
潮州金中人教版新课标化学选修5第三章第四节有机合成练习题
1.(8分)(06江苏)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2,该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
乙二酸
提示:
1)KMnO
①CH3CH=CHCH2CH3
4CH3COOH+CH3CH2COOH
2)H 2O
HBr
②R-CH=CH2 R-CH2-CH2-Br
过氧化物
请回答下列问题:
(1
)写出化合物C的结构简式 。
(2)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有 种。
(3)在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是
。 2
2CH CH 3(4)请设计合理方案从 合成
COOH
(用反应流程图表示,并注明反应条件)。 例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为:
浓H 2SO 4 高温高压
CH3CH2OH CH2=CH2 CH 2
170℃ 催化剂 n
‘
2. (12分)(06天津)碱存在下,卤代烃与醇反应生成醚(R-O-R):
KOH ‘‘
R-X+ROH R-O-R+HX
室温
化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃,反应框图如下:
请回答下列问题:
(1)1molA和1molH2在一定条件下恰好反应,生成饱和一元醇Y,Y中碳元素的质量分数约为65%,则Y的分子式为
A分子中所含官能团的名称是 ,A的结构简式为 。 (2)第①②步反应类型分别为① ② 。 (3)化合物B具有的化学性质(填写字母代号)是 a可发生氧化反应 b强酸或强碱条件下均可发生消去反应 c可发生酯化反应 d催化条件下可发生加聚反应 (4)写出C、D和E的结构简式:
C ,D和E 。 (5)写出化合物C与NaOH水溶液反应的化学方程式:
。 (6)写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式:
。 3.(10分)已知:①卤代烃在一定条件下可以和金属反应,生成烃基金属有机化合物,该
O ‖
有机化合物又能与含羰基( C
R 2R 2
R 1Br +Mg −−−−→R 1MgBr −−−→R 1CHOMgBr −−−−→R 1CHOH
△ (-R 1、、-R 2表示烃基)
PCl R
Cl
(C 2H 5) O 2R 2CHO
|
H 2O /H +
|
②有机酸和PCl 3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤:R
OH
③苯在
AlCl 3催化下能与酰卤作用生成含羰基的化合物:
O
‖3
O‖
科学研究发现,有机物X 、Y 在医学、化工等方面具有重要的作用,其分子式均为C 10H 14O ,都能与钠反应放出氢气,并均可经上述反应合成,但X 、Y 又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。X 与浓硫酸加热可得到M 和M' ,而Y 与浓硫酸加热得到N 和N' 。M 、N 分子中含有两个甲基,而M' 和N' 分子中含有一个甲基。下列是以最基础的石油产品(乙烯、丙烯、丙烷、苯等) 及无机试剂为原料合成X 的路线:
CH 2=CH3
CH 2CH 3+ 其中C
(1)上述反应中属于加成反应的是____________________(填写序号) (2)写出C 、Y 的结构简式:C_______________________ Y ___________________________
(3)写出X 与浓硫酸加热得到M 的化学反应方程式_______________________________________ 过程⑤中物质E+F→G 的化学反应方程式
_____________________________________________ 4.(98全国)(6分)请认真阅读下列3个反应:
利用这些反应,按以下步骤可以从某烃A 合成一种染料中间体DSD 酸。
请写出A 、B 、C 、D 的结构简式。 5.(10分)2005年的诺贝尔化学奖颁给在烯烃复分解反应研究方面做出突出贡献的化学家。烯烃复分解是指在催化条件下实现C=C双键断裂两边基团换位的反应。如图表示两个丙烯分子进行烯烃换位,生成两个新的烯烃分子:2—丁烯和乙烯。
现以丙烯为原料,可以分别合成重要的化工原料I 和G ,I 和G 在不同条件下反应可生成多种化工产品,如环酯J ;
(1)反应①的类型:____________反应 ; G 的结构简式:______________ ;
(2)反应②的化学方程式是___________________________________________ ; (3)反应④中C 与HCl 气体在一定条件只发生加成反应,反应④和⑤不能调换的原因是
___________________________________,E 的结构简式: (4)反应⑨的化学方程式:___________________________________________ 6. (10分) 已知:
R —COOH + R’—CH 2—COOH R —CH 2C CH 2 R —CH 2—COOH + R’—COOH
已知:A 的结构简式为:CH 3—CH(OH)—CH 2—COOH ,现将A 进行如下反应,B 不能发
生银镜反应, D 是食醋的主要成分, F 中含有甲基,并且可以使溴水褪色。
(1)写出C 、E 的结构简式:、 (2)反应①和②的反应类型:①____________反应、②反应; (3)写出下列化学方程式: ② F→G:_________________________________________________ ; ③ A→H:_________________________________________________ ;
潮州金中化学选修5第三章第四节有机合成练习题参考答案
CH CH COOH
1.(8分)(1)(4)
OCH 3
(2)9种 (3)保护酚羟基,使之不被氧化
2CH 2Br
2CH 2OH
2
浓H 2SO 4△
2O
NaOH/H2O
COONa
2.(12分)(1)C4H10O;羟基 碳碳双键 CH2=CHCH2CH2-OH
(2)加成 取代 (3)abc
3.(10分,每空2分)(1)①⑥(共2分,写对1个给1分,错1个扣1分,扣完为止)
3
CCH
CH 3
3 C
3
+H 2O
2
(2)C :CH 3CHO Y (3) 3 O
O
CH 3
C
Cl
+
C
+HCl
4.(6分)
(各1分,共3分)
(3分)
5.(10分) ⑴ 取代反应 (1分) ;HOOCCH=CHCOOH (2分) ⑵
(2分)
2COOH
⑶ 保护A 分子中C =C 不被氧化 (1分) ;Cl
(4) BrCH 2CH 2Br +2 H2O
COOH (2分)
HCH 2CH 2H +2 H Br (2分)
6.(10分,方程式每个2分)
(1)C :HOOC —CH 2—COOH (2分)、 E :HOOC —COOH (2分)、 (2)消去,缩聚(各1分,共2分,答聚合、酯化也给分) (3) ②
一定条件
③