高中有机化学推断题专题复习

1、通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：

已知有机物A 是由C 、H 、O 三种元素组成。原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H 2密度的43倍，E 能与NaOH 溶液反应，F 转化为G 时，产物只有一种结构，且G 能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系：

回答下列问题：

（1）写出下列所属反应的基本类型：② ，④ 。 （2）写出A 、B 的结构简式：A ，B 。 （3）写出下列化学方程式： 反应② 。 反应③ 。

①当反应条件为NaOH 醇溶液并加热时，必定为（填某类物质的有机反应，下同） ②当反应条件为NaOH 水溶液并加热时，通常为 ③当反应条件为浓H 2SO 4并加热时，通常为 ④当反应条件为稀酸并加热时，通常为

⑤当反应条件为催化剂并有氧气参加时，通常是 ⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为 ⑦当反应条件为光照且与X 2反应时，通常是X 2与 而当反应条件为催化剂存在且与X 2的反应时，通常为

2、惕各酸苯乙酯（C 13H 16O 2）广泛用作香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

CH 3—CH 2——2

3

CH 2CH 2Cl

3—CH 2——COOH

3

试回答下列问题：(1)A的结构简式为 ；F 的结构简式为 。 (2)反应②中另加的试剂是 ；反应⑤的一般条件是 。 (3)反应③的化学方程式为 。

(4)上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号) 。

【例题分析】：

例1、A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 、H 、I 、J 均为有机物。根据以下框图，回答问题：

(1)B和C 均为有支链的有机化合物，B 的结构简式为_____________________；C 在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D ，D 的结构简式为_______________________________________。 (2)G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G 的结构简式为_______________________________。

(3) ⑤的化学方程式是____________________________________________。 ⑨的化学方程式是_________________________________________。

(4)①的反应类型是__________________，④的反应类型是______________，⑦的反应类型是___________。

(5)与H 具有相同官能团的H 的同分异构体的结构简式为______________________________。

1．CO 不仅是家用煤气的主要成分，也是重要的化工原料。美国近年来报导一种低温低压催化工艺，把某些简单的有机物经“羰化”反应后可以最后产生一类具有优良性能的装饰性高分子涂料、粘胶剂等，如下图所示：

高分子涂料粘胶剂 图中G （RCOOR’）有一种同分异构体是E 的相邻同系物；而H 有一种同分异构体则是F 的相邻同系物。已知D 由CO 和H 2按物质的量之比为1：2完全反应而成，其氧化产物可发生银镜反应；H 是含有4个碳原子的化合物。

试推断：（1）写出B 、E 、G 的结构简式

B ： E： G：

写出与G 同类别的两个G 的同分异构体的结构简式

（2）完成下列反应的化学方程式 ①A+CO+H2O −−−→

4②F+D−−2−−→

催化剂

浓H SO

③G −−−−→高分子化合物

2．避蚊胺（又名DEET ）是对人安全，活性高且无抗药性的新型驱蚊剂，其结

构简式为 。避蚊胺在一定条件下，可通过下面的合成路线I 来合成

一定条件

根据以上信息回答下列问题：

(1)写出B 、E 的结构简式。(2)在反应①一⑦中属于取代反应的有 （填序号）。 （2）分别写出④和⑤步的反应条件。(3)写出F →B 反应的化学方程式。

(4)写出符合下列条件的E 的同分异构体：①苯环与羟基直接相连；②苯环羟基邻位有侧链。

(5)路线II 也是一种可能的方法，你认为工业上为什么不采用该方法？

__________________________________________________________________________

3．已知烃A 能使酸性高猛酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应。其蒸气密度是相同条件下H 2密度的46倍。框图中B 、

C 均为一溴代烃，且它们的苯环上的一硝化产物分别只有2种、3种。E 的分子式为C 2H 2O 4，它能与碳酸氢钠溶液反应放出气体。（框图中某些无机物已省略）

（1）A 的分子式为 ，B 的结构简式为 。 （2）E 的结构简式是 ，F 与D 的相对分子质量之差可能为 。

（3）写出C →D 的化学方程式 ，反应类型为 。

（4）10g A和丙三醇的混合物中含氢的质量分数为8.7%，则混合物中A 和丙三醇的物质的量之比可以为

（填写字母选项）。

A．1：1 B．2：1 C．1：3 D．3：2

4．以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料

的路线：

已知：

①A 的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为0.9； ②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：

③C 可发生银镜反应。

请根据以上信息回答下列问题：

(1)A的分子式为 ；

(2)由A 生成B 的化学方程式为 ，反应类型是 ；

(3)由B 生成C 的化学方程式为 ，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是 ；

(4)D的结构简式为 ，D 的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为 乙酸的有

(写结构简式) 。

5．尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示（中间产物E 给出两条合成路线）。

完成下列填空：

（1）写出反应类型：反应②__________________反应③___________________ （2）写出化合物D 的结构简式：____________________________________ （3）写出一种与C 互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式： ____________________________________________________________________________ （4）写出反应①的化学方程式：

___________________________________________________________________________ （5）下列化合物中能与E 发生化学反应的是_________。

a ．NaOH b．Na 2CO 3 c．NaCl d．HCl （6）用化学方程式表示化合物B 的另一种制备方法（原料任选）：

____________________________________________________________________________

6、丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药（分子式为C 3H 5Br 2Cl ）和应用广泛的DAP 树脂；

已知脂与酯克发生如下酯交换反应： RCOOR ′ + R〞OH

催化剂 △

RCOOR〞 + R′OH （R 、R ′、R 〞代表烃基）

（1）农药C 3H 5Br 2Cl 分子中每个碳原子上均连有卤原子。

①A 的结构简式是

A 含有的官能团名称是 ； ②由丙烯生成A 的反应类型是

（2）A 水解可得到D ，该水解反应的化学方程式是 。

（3）C 蒸汽密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C 中各元素的质量分数分别为 碳60%，氢8%，氧32% ，C 的结构简式是 。 （4）下列说法正确的是（选填序号字母） a. b．C 含有两个甲基的羟酸类同分异构体有4个

c D催化加氢的产物与B 具有相同的相对分子质量 d E有芳香气味，易溶于乙醇

（5）E 的水解产物经分离子最终的到甲醇和B ，二者均可循环利用DAP 树脂的制备。其中将甲醇与H 分离的操作方法是

（6）F 的分子式为C 10H 10O 4. DAP 单体为苯的二元取代物，且两个取代基部处于对位，

该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D 和F 反应生成DAP 单体的化学方程式 。

7．A 、B 、C 、D 四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示： 请回答下列问题：

（1）写出B 中官能团的名称 ；

1mol B能与含______ molBr2的溴水反应。

（2）既能使FeCl 3溶液显紫色又能和NaHCO 3反应放出气体的有 （用A 、B 、C 、D 填空）。

（3）按下图C 经一步反应可生成E ，E 是B 的同分异构体，则反应①属于 反应（填反应类型名称），写出反应②的化学方程式_______________________________________。

（4）同时符合下列两项要求的D 的同分异构体有4种 ①化合物是1，2——二取代苯；

②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有－COO －结构的基团 其中两种（G 和H ）结构简式如下图所示，请补充另外两种。

、 _____________________，

（5）写出H 与足量NaOH 溶液共热反应的化学方程式________________________________.

8． 某有机物甲和A 互为同分异构体, 经测定它们的相对分子质量小于100；将1mol 甲在O 2中充分燃烧得到等物质的量的CO 2和H 2O (g ) ，同时消耗112LO 2（标准状况）；在酸性条件下将1 mol甲完全水解可以生成1 mol 乙 和1mol 丙 ；而且在一定条件下，丙可以被连续氧化成为乙。

（1）请确定并写出甲的分子式 ；与甲属同类物质的同分异构体共有 种（包含甲）。

（2）经红外光谱测定，在甲和A 的结构中都存在C=O双键和C-O 单键，B 在HIO 4存在并加热时只生成一种产物C ，

下列为各相关反应的信息和转化关系：

①ROH+HBr(氢溴酸

②

2O

（3）E → F 的反应类型为 反应 ；（4）G 的结构简式为 ； （5）B →D的反应化学方程式为： _ ； （6）写出C 在条件①下进行反应的化学方程式： 。

9．A 为药用有机物，从A 出发可发生下图所示的一系列反应。已知A 在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A 分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D 不能跟NaHCO 3溶液反应，但能跟NaOH 溶液反应。

试回答：

（1）A 转化为B 、C 时，涉及到的有机反应类型有__________________；

（2）E 的两种同分异构体Q 、R 都能在一定条件下发生银镜反应，R 能跟金属钠反应放出氢气，而Q 不能。Q 、R 的

结构简式分别为：Q_________、R_________________。

（3）气体X 的化学式为_______________，D 的结构简式为________________； （4）A 在加热条件下与NaOH 溶液反应的化学方程式为

_________________________________________________________________

10．咖啡酸苯乙酯

转化：

是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下

请填写下列空白。

⑴．D 分子中的官能团是＿＿＿＿＿＿＿＿。

⑵．高分子M 的结构简式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

⑶．写出A →B 反应的化学方程式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。 ⑷．B →C 发生的反应类型有＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

⑸．A 的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有＿＿＿＿种。

①苯环上只有两个取代基；

②能发生银镜反应；

③能与碳酸氢钠溶液反应；

④能与氯化铁溶液发生显色反应。

11．下图所示为某些有机物之间的相互转化关系，其中A 、B 属于芳香族化合物，且B 不能使FeCl 3溶液显紫色，H 是衡量一个国家石油化工发展水平标志的物质。

请回答下列问题：

（1）C 、D 的相对分子质量之差是 ，G 的结构简式是 。 （2）写出下列反应类型：① ；⑥ 。 （3）写出反应③、⑦的化学方程式：

③ 。 ⑦ 。 （4）已知B 同分异构体有多种，任写一种同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：

。 ①是苯环的二元取代物 ②遇FeCl 3溶液显紫色 ③ 遇Na 2CO 3溶液反应产生无色气体

12. 分子式为C 12H 14O 2的有机物F 广泛用于制备香精的调香剂。为了合成该有机物，某实验室的科技人员设计了下列合成路线。

试回答下列问题：

(1) 若A 物质与H 2发生加成反应，产物的名称为 ；

C 物质中含有的官能团名称是 ； (2) 合成路线中反应③所属反应类型名称为 ； (3) 反应④的化学方程式为 ；

(4) 按要求写出E 的一种同分异构体的结构简式。

要求：① 属于芳香族化合物。② 遇浓溴水能产生白色沉淀。 。 13、利胆解痉药“亮菌甲素”跟(CH3) 2SO 4反应可以生成A ，二者的结构简式如图。

2OH

COCH 32OCH 3

CH

CH 3O

C

CH 3OCH 3 试填空。

H O

O

亮菌甲素

有机物A

OCH 3

（1）“亮菌甲素”的分子式为： ，1mol “亮菌甲素”跟浓溴水反应时最多消耗 mol Br 2； （2）有机物A 能发生如下转化，其中G 分子中的碳原子在一条直线上。

HCl

ii．R ―O ―CH 3―OH （R 为脂肪烃或芳香烃的烃基） ① C→D 的化学方程式是： 。 ② G的结构简式是： 。

③ 同时符合下列条件的E 的同分异构体有 种。

a. 遇FeCl 3溶液显色；b. 不能发生水解反应，能发生银镜反应； c. 苯环上的一氯取代物只有一种，分子中无甲基。

写出其中任意一种的结构简式： 。

参考答案 1．答案

（1）B ：CH 2=CH2 E：CH 2=CH—COOH G：CH 2=CH—COOCH 3；

HCOOCH2CH=CH2 CH3COOCH=CH2

（2）①22=CH—COOH 浓H SO ②CH 3CH 2COOH+CH33CH 2COOCH 3+H2O

△

③nCH 2=CHCOOCH32—CH ]n

3 2．答案

（5）有机反应副产物较多，步骤多，产率低 3．答案

（1）C 7H 8 （2）HOOCCOOH 72或162 （3）

水解反应（或取代反应）

（4）A 、B 、C 、D 4．答案：

5．答案

（1）氧化反应 缩聚反应 （2）H 4NOOC(CH2) 4COONH 4 （3）

（合理即给分）

（4）（5） d

（6）6．答案

（合理即给分）

（1）①CH 2 CHCH 2Cl 碳碳双键、氯原子 ②取代反应

（4）a c d

（5）蒸馏

7．答案

（1）碳碳双键 、（酚）羟基 4

（2）D

8．答案

（1）C 4H 8O 2 （2）3 （3）消去反应

（4）

（5）

9．答案

（1）水解反应（或取代反应）

（2）Q ：HCOOCH 3 R：HO —CH 2—CHO

（3）CO 2

（4）

10．答案

11．答案（1）28 CH3COOH （2）取代反应 消去反应 （3）CH 3CH 2COOH + CH3CH 2OH

浓硫酸 △ CH 3CH 2COOCH 2CH 3+ H2O

n CH2 =CH2

CH 2－CH 2 n 2COOH 2COOH （4）

12. 答案

(1) 2—甲基丁烷 羟基、羧基

(2) 氧化反应

(3)

2COOH

(4)

13．答案

（1）C 12H 10O 5 ； 3