辅酶催化法合成安息香

辅酶催化法合成安息香

——溶液PH 对合成安息香产率的影响

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目录

摘 要 ………………………………………………………2

关键词 ………………………………………………………2

第一章 前言 ………………………………………………2

1.1 安息香的合成方法……………………………………2

1.2安息香的用途……………………………………………2

1.3安息香的应用前景………………………………………3

第二章 实验部分 …………………………………………3

2.1实验仪器及药品…………………………………………3

2.2实验装置图………………………………………………3

2.3实验步骤及注意事项……………………………………4

第三章 数据处理 …………………………………………5

3.1安息香的理论产量………………………………………5

3.2实验数据记录表格………………………………………5

3.3安息香PH-产率图………………………………………6

3.4安息香IR 光谱图………………………………………7

第四章 实验结果与讨论 …………………………………8

4.1实验结果…………………………………………………8

4.2结果讨论…………………………………………………9

参考文献…………………………………………………………10

摘要：本实验以15ml 苯甲醛，15ml 乙醇，8ml 水为原料，在VB1催化下，利

用缩合反应合成安息香。采用单因素实验法，寻找体系在不同pH 时对产率的影

响。得出了最佳反应条件： 碱性环境 pH =9～10 ，苯甲醛用量为15ml ， VB1

的用量为1.8g ，反应时间为75min ，反应温度为60～75℃。在此反应条件下，

反应产率可达到 9.6%~12.8%，测得的熔点在132～135℃之间，符合安息香的

熔点范围，而且得到IR 图和安息香的标准IR 图基本上相近，很容易推出此晶

体就是安息香这个结论。此外本实验用VB1为催化剂，反应条件比较温和，无

毒且产率高，有重要的环保意义。

关键词：苯甲醛, 安息香缩合反应, 安息香, 催化剂VB1

第一章 前言

1.1安息香的合成方法【1】

（1）维生素B1催化法

（2）相转移催化—VB1法

(3）超声波-VB1法

(4)微波-VB1法

(5)金属催化法

(6)生物催化法

(7)N-杂环卡宾催化法，

1.2安息香的用途

1. 小儿肚痛。用安息香酒蒸成膏，另用沉香、木香、丁香、霍香、八角茴香各

三钱，香附子、缩砂仁、炙甘草各五钱，共研为末，以膏和炼蜜调各药做成丸

子，如芡子大。每服一丸，紫苏汤化下。此方名“安息香丸”。

2. 关节风痛。用精猪肉四两，切片，裹安息香二两，另以瓶装一层灰。药放灰

上，在大火上（火与瓶之间隔一铜板）烧出烟，即将瓶口对痛处熏治，勿令烟

散走。

3. 祛痰、消炎及止痛作用。用国产复方安息香酊作喷雾吸入，每日一次，以治

疗因高温和粉尘刺激而引起的慢性咽喉炎。

4. 防腐作用。

5. 用于骨折病人牵引时，有减少皮肤刺激和增加胶布粘着力的作用。

1.3安息香的应用前景 苯基乙内酰脲以及二苯基乙二酮、二苯基乙二酮肟、乙酸安息香等制备都用到

此反应。经过近几年的快速发展，世界安息香安息香缩合在化学工业和药物合

成等方面有广泛的应用【2】, 如抗癫痫药物二行业已经形成一定的产业规模，

相关安息香产业也日渐完善，但是国内安息香市场还远未成熟，同发达的欧美

国家相比，无论市场规模、产品档次、品种规格、消费水平等方面都还有相当

大的差距。随着市场经济的发展，安息香技术水平、产品质量的提高，应用领

域的不断扩展，我国的安息香将会有巨大的市场需求和发展空间。

第二章 实验部分

2.1实验仪器及药品

（1）仪器：100ml 圆底烧瓶，天平（称量纸），移液管，量筒, 玻璃棒，烧杯

（3个），电热套，温度计，冷凝管(球形) ，抽滤瓶，布氏漏斗，锥形瓶（1

个），滴管，热过滤漏斗，短颈漏斗，酒精灯， pH试纸，滤纸，酒精灯，毛

细管若干，长玻璃管一个，橡皮圈一个，提勒熔点测定管，铁夹 。

（2）药品：VB1，氢氧化钠溶液，95%乙醇，苯甲醛，沸石，活性炭，冰块。

2.2. 实验装置图

加热回流装置图 1 抽滤装置图2

热过滤装置图3 熔点测定装置图4

2.3实验步骤【3】

（1）配置反应液：在室温下，100ml 圆底烧瓶中，加入1.8gVB1，8ml

水，15ml 乙醇和15ml 苯甲醛，并不断摇动。（注：加入NaOH 时要逐滴

加，并记录滴数）

（2）调节PH ：用上面配置的氢氧化钠溶液，慢慢滴加到混合溶液，并充

分摇匀混合液，将PH 调到10，并三分钟内不变褪色。

（3）加热回流：将蒸馏瓶中加入2-3粒沸石，安装好加热回流装置，开始

水浴加热回流75分钟，水浴温度保持在60-75摄氏度，（且不可加热至沸腾，

加热初始可高压，待40摄氏度以上时降压为150v 。）反应混合物呈橘黄

（红）色均相溶液。

（4）冰浴冷却：蒸馏烧瓶置于空气中冷却片刻，然后将蒸馏烧瓶放入冰水

中进行冰水浴冷却，降温使结晶完全析出。

（5）抽滤：在布氏漏斗中放入1张滤纸，安装好抽滤装置，开始抽气，润

湿滤纸，开始抽滤，将结晶混合物倒入漏斗中，抽滤并用水洗涤两次。（注：

一定要先拿来开布氏漏斗才能关闭水泵）

（6）测粗产品：将抽滤过得到的固体进行称重，记录数据。

（7）重结晶：将称重的固体放入计算量的乙醇中溶解（每100ml 乙醇溶解

12-14g 粗产品），然后放入圆底烧瓶中，加入沸石，再组加热回流装置，进行

加热回流，沸腾后停止加热，冷却片刻，加入活性炭，加热沸腾五分钟左右，

在此同时，也应加热热过滤装置，使水沸腾，将酒精灯移走，开始热过滤，过

滤完成后，得到的滤液，放入冰水中冷却，然后再进行抽滤，也要用冷水洗涤

两次。

（8）称量：再次称取抽滤得到的晶体质量，记录数据。

（9）重复上述实验，将步骤3中的PH 调至8、9、11。再做三次实验。

（10）测熔点

a 将准备好的毛细管一端放在酒精灯。火焰边缘, 慢慢旋转加热, 毛细管因

玻璃熔融而封口。注意，转速要均匀，使封口严密且厚薄均匀，要避免毛

细管烧弯或溶化为小球。填装样品时，一定要把样品填装均匀，密实，使

样品的填装高度为2～3mm 。安装装置时，倒入的导热油液面位于提勒管叉

口处，温度计的水银球位于提勒管上下叉管中间，而试样位于水银球的中

部，且橡皮圈要在导热液以上。

b 选取三组中自己认为得到最纯安息香的一组，进行熔点测定，在提勒管

中熔点测定，测定三次，记录温度。

（11）. 测IR:用红外光谱仪测IR ，确定官能团。

第三章 数据处理

3.1计算安息香的理论产量： 安息香 2苯甲醛CHO

由反应式可得：

安息香理论产量15ml ×1.045g/ml÷106.12 ÷2×212.25 = 15.675g

3.2实验数据记录表格 表一 pH 值对产品收率的影响

3.3安息香PH-产率坐标图

分析：通过所得的柱形图显示，碱性在

9～10 间时安息香的产率呈现上升趋

势。当溶液的pH 在10 时，产量最大。分析氢氧化钠的用量与PH 值的关系可

知除PH=10 外，其它三组都满足氢氧化钠的量与PH 成正比（注：由于PH=10

的一组比后三组提前一天做，且氢氧化钠是在做第一组实验室取的，敞口放

置，部分氢氧化钠变质而改变了浓度，所以第二天所用氢氧化钠的体积偏

多）。最后可以得出结论：溶液的pH 值对安息香产率是有一定影响。

3.4安息香IR 光谱图

图2 安息香样品的IR 谱图

分析：图2为实验所得产物安息香的红外波谱图，与图1安息香标准谱图

进行对比可知谱图基本一致，从样品IR 谱图知，在3412和3375处有强吸收

峰可知样品中有-OH ，在3059和2931处有吸收峰知样品中有-CH ，在样品IR

谱图1678处有吸收知样品中有C=O键，在1595和1448处有吸收说明有苯

环，在1263和1207处有吸收说明有C-O 键。说明实验所得产物为安息香且

产物纯度较高. 尽管纯度较高，但由于各种原因都会产生误差。

第四章结果与讨论

4.1实验结果

通过本次试验的结果可以看出溶液的PH 对安息香产率有影响且并不是PH 值

越大产率越高。PH 等于9-10安息香产率很高，PH 等于8或10产率很少，有

的甚至没有。在IR 图中，所显示的数据与实际结果会有所不同。因为在实验

过程中由于很多原因会产生误差。总之本次实验以15ml 苯甲醛为基准，在

PH=10的碱性环境下，当VB1的用量为1.8g ，反应时间为75min ，反应温度

为60～75℃时反应产率达到最高。

4.2结果讨论

通过这次试验, 学会了用控制单一变量法来做实验，产率虽然低，但是在对比的

情况下还可以得出最适PH 。实验结果也许不准确，但基本得出了自己的结论。偏差可能由于在滴定PH 时颜色有差错。从而使PH 在9-10的产率与理论不是十分相符。

山东轻工业学院

参考文献：

【1】张康华, 曹小华, 陶春元, 全民强. 安息香缩合与应用研究进展[J]. 安徽农业科学.

2009年30期

【2】王汝龙, 原正平. 药物. 第4版. 北京: 化学工业出版社, 2005

【3】杜登学 马万勇主编 基础化学实验简明教程 化学工业出版社

【4】 曾昭琼, 曾和平. 有机化学实验. 第3 版. 北京: 高等教育出版社, 2000