质子化溶剂
质子溶剂
在化学中,质子溶剂指分子中带有羟基或氨基的溶剂。更加笼统的说,任何可以给出H +的溶剂都可以被叫做质子化溶剂,例如氢氟酸。非质子溶剂则与此相反,不能贡献氢离子。
质子溶剂的常见性质: ∙ 溶剂带有一个或多个酸性氢(尽管可能是很弱的酸性); ∙ 溶剂对离子有稳定作用:
o 阳离子与溶剂分子的孤对电子作用而得到稳定;
o 阴离子靠氢键得到稳定;
∙ 质子溶剂对S N 1反应是有利的。
典型的质子溶剂包括水、甲醇、乙醇、甲酸、氟化氢和氨。与质子溶剂相对应,非质子溶剂中也有一类对离子有稳定作用,称为非质子极性溶剂或偶极溶剂。它们不易给出质子,但介电常数和分子极性都很大,分子的负电荷端大多露在外部,正电荷端包在内部,对负离子很少溶剂化。因此非质子极性溶剂对S N 2反应是有
利的,而且也适用于强碱参与的反应。这样的溶剂包括二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、二恶烷、六甲基磷酰胺与四氢呋喃。
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