实验九.甲基橙的制备 - chemlabybueducn
实验九、甲基橙的制备
一、实验目的
1、熟悉重氮化反应和偶合反应的原理。 2、掌握甲基橙的制备方法。
二、实验原理
H 2N
SO 3H
H 3N
3
H 2N
SO 3Na +H 2O
H 2N
SO 3Na
HO 3
S
N Cl
HOAc
3HO 3S
33
OA C
NaO 3S
N N
33
红色（酸式甲基橙） 甲基橙
三、基本操作训练
【操作步骤】 1、重氮盐的制备
将5mL5%NaOH溶液和1.05g 对氨基苯磺酸晶体的混合物温热溶解，向该混合物中加入溶于3mL 水的0.4g 亚硝酸钠，在冰盐浴中冷至0-5℃。在不断搅拌下，将1.5mL 浓盐酸与5mL 水配成的溶液缓缓滴加到上述混合溶液中，并控制温度在5℃以下。滴加完后，用淀粉一碘化钾试纸检验，然后在冰盐浴中放置15min ，以保证反应完全。 2、偶合
将0.6gN,N 一二甲基苯胺和0.5mL 冰醋酸的混合溶液在不断搅拌下慢慢加到上述冷却的重氮盐溶液中。加完后继续搅拌10min ，然后慢慢加人12.5mL5％NaoH 溶液，直至反应物变为橙色，这时有粗制的甲基橙呈细粒状沉淀析出。将反应物在热水浴中加热5min ，然后经过冷却、析晶、抽滤，收集结晶，并依次用少量水、乙醇、乙醚洗涤、压干。若要得较纯产品，可用溶有少量氢氧化钠的沸水进行重结晶。
【实验流程】
① 温热，溶解
缓缓加入盐酸溶液 ②加入亚硝酸钠，并冷却 滴加N,N-二甲基苯胺 和 HOAc 混合液，搅拌 四、实验关键及注意事项
1、对氨基苯磺酸为两性化合物，酸性强于碱性，它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。 2、重氮化过程中，应严格控制温度，反应温度若高于5℃，生成的重氨盐易水解为酚，降低产率。
3、若试纸不显色，需补充亚硝酸钠溶液。
4、重结晶操作要迅速，否则由于产物呈碱性，在温度高时易变质，颜色变深。用乙醇和乙
醚洗涤的目的是使其迅速干燥。
五、主要试剂及产品的物理常数：（文献值）
名称
分子量 性状
折光率 比重
熔点℃ 沸点℃ 溶解度：克/100ml溶剂
水 醇 醚
365 0.8/10
℃
0.9500 1.5-3 194.2
对氨基173.18 无色晶
苯磺酸 体 N ，N 121.18 —二甲苯胺
甲基橙 327.33 橙色晶
体
>300
六、产品性状、外观、物理常数：（与文献值对照）
橙色小叶片状结晶。
七、产率计算：
产率：实际产量/理论产量×100% = （1.3/1.64）×100% = 79.3%