有机物实验总结

有机物期末复习

一、有机化学中的基本概念

1. 有机化合物

（1）定义:简称有机物是指含碳元素的化合物（但CO 2 、CO 、碳酸盐仍为无机物）。 （2）与无机物相比有如下特点:

①元素组成的特点:除碳元素外，还含有H 、O 、N 、P 、S 及卤素等非金属元素。 ②结构特点

a. 碳碳间以共价键形成碳键，这是有机物结构的基础 b. 有机物分子多为非极性分子或弱极性分子 c. 有机物分子间通过范德华力结合成分子晶体

③数量特点：有机物的种类繁多，达数百万种，其原因是:

a. 碳原子有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键

b. 碳链的长度可以不同; 碳原子之间的结合方式可有单键、双键、叁键，也可以有长链或环状等

c. 普遍存在同分异构现象 ④性质特点（对大多数有机物）

a. 难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂 b. 多为非电解质，不易导电 c. 多数熔沸点较低 d. 多数易燃烧，易分解

⑤有机物反应特点 ：有机反应复杂，速度慢，多需要催化剂，而且副反应多，所以，有机反应常用“→”代替“=”。

2. 同系物

（1）定义:结构相似，在分子组成上，彼此相差若干个CH 2 原子团的一系列化合物称为同系物。 （2）同系物判断:①通式相同②结构相似③同一类物质④组成上相差若干个CH 2 原子团 （3）同系物的性质:

① 物理性质上存在递变性:随碳数增加，状态由气→液→固，熔沸点逐渐升高，密度逐渐

增大

② 化学性质以相似性为主，也存在差异性。 3. 同分异构体

（1）化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物称为同分异构体。（主要是指有机物）

（2）中学常见同分异构种类碳链异构:如正丁烷与异丁烷。

官能团位置异构:如1-丁烯与2-丁烯不同类异构烯烃和环烷烃二烯烃和炔烃醇和醚 酚、芳香醇、芳香醚醛和酮羧酸和酯 4. 烃

（1）仅含C 、H 两种元素的有机物称为碳、氢化合物，又称烃。

（2）磷原子之间都是以碳碳单键结合成链状，碳剩余的价键全部跟氢原子相结合，这样的烃叫做饱和链烃，又称烷烃，通式为 CnH2n+2 （n ≥1）

（3）分子中含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃，单烯烃通式为 C n H 2n （n ≥2）

（4）分子中含有碳碳叁键的一类链烃叫做炔烃，炔烃通式为C n H 2n-2 （n ≥2）（只含一个叁键）

（5）分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物，称为芳香烃，其中由一个苯环和饱和烃基组成的芳香烃叫苯的同系物，其通式为C n H 2n-6 （n ≥6） 5. “根”与“基”的比较

（1）“根”通常是指带电荷的原子团，它们都是离子。如铵根NH 4 + ，硫酸根离子SO 4 2- 。“基”通常是指电中性的原子或原子团。从结构上看必有某原子含有未成对电子。如羟基-OH ，甲基-CH 3 ，硝基-NO 2

（2）“根”主要存在于离子化合物中，“基”一般存在于共价化合物中，这些物质不能在水中电离出“基”来。 6. 烃的衍生物

（1）从结构上说，可以看成是烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变成的，因此叫烃的衍生物。

（2）卤代烃:烃分子中的氢原子被卤原子取代后的产物。

（3）醇:醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。R-OH （4）酚:羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物叫做酚。 （5）醛:烃基与醛基结合着的化合物叫做醛:R-CHO

（6）羧酸:分子由烃基与羧基相连构成的有机化合物:R-COOH （7）酯:羧与醇结合生成的有机物叫做酯:R-COOR′ 7. 蒸馏、分馏和干馏

蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷却为液体这两个过程联合操作。用这

一操作可分离、除杂、提纯物质; 分馏和蒸馏一样，也是利用混合物中各物质的沸点不同，严格控制温度，进行分离或提纯物质的操作。是多次的蒸馏; 干馏，是把固态有机物（或煤炭）放入密闭的容器，隔绝空气加强热使它分解的过程。工业上炼焦就属于干馏。干馏属化学变化，蒸馏与分馏同属物理变化。

二、有机化学反应类型归纳

1. 取代反应

（1）定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 （2）能发生取代反应的物质:烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃。 （3）典型反应

2. 加成反应

（1）定义:有机物分子里不饱和碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。 （2）能发生加成反应的物质:烯烃、炔烃、苯及其同系物。醛、酮、单糖等等。 （3）典型反应

: 3. 加聚反应

（1）定义:通过加成聚合反应形成高分子化合物。 （2）特征:生成物只有高分子化合物，其组成与单体相同。 （3）典型反应

: 4. 缩聚反应:

（1）定义:通过缩合反应生成高分子化合物，同时还生成小分子（如H 2O 、NH 3 等）的反应。 （2）特征:除生成高分子化合物还有小分子生成。

（3）典型反应

5. 消去反应:

（1）定义:从一个有机物分子中脱去小分子（如H 2 O、HX 等）而生成不饱和化合物（含双键或叁键）的反应。

（2）能发生消去反应的物质:醇、卤代烃 （3）典型反应

三、关于有机物的实验： 1、甲烷的实验室制法：

−→CH 4 ↑+Na2CO 3 ①反应原理：CH 3COONa+NaOH −CaO

−→气”的反应装置。 ②发生装置：选用“固+固−

③收集方法：___________（因甲烷的密度跟比空气的密度小。） ④：注意事项：实验的成败关键是醋酸钠不能有水。

2, 乙烯的实验室制法：

①反应原理：CH

—

CH

CH 2=CH2↑+H2O

∆

∆

−→气”的反应装置，但需选用温度计，以测量反应混合②发生装置：选用“液+液−

物

的温度。

③收集方法：___________（因乙烯的密度跟空气的密度接近。） ④：注意事项：

（1）浓H 2SO 4的作用：____________________。

（2）反应混合液中乙醇与浓H 2SO 4的体积比_______。使用过量的浓H 2SO 4可提高乙

醇的利用率，增加乙烯的产量。

（3）烧瓶中加几片碎瓷片，防止______________。

（4）温度计水银球位置：_______________，以准确测定_________温度。 （5）温度应迅速升到1700C ，防止生成乙醚。

（6）乙烯中常含有二氧化硫，如何鉴别并验证是乙烯与酸性高锰酸钾反应？ 品红——氢氧化钠——品红——酸性高锰酸钾 3, 乙炔的实验室制法：

①反应原理：___________________________

②发生装置：使用“固+液气”的制取装置。 ③收集方法：___________。 ④注意事项：

（1） 实验中常用_________代替水，目的是得到平稳的乙炔气流。

（2） 反应装置不能用启普发生器，是因为：碳化钙与水反应较剧烈，难以控反制应速

∆

率；反应会放出大量热量，如操作不当，会使启普发生器炸裂。 （3） 制取时，应在导气管口附近塞入少量棉花的目的是，为防止产生的泡沫涌入导管。 （4）用电石和水反应制取的乙炔，常闻到有恶臭气味，是因为在电石中含有少量硫化钙、

磷化钙等杂质，跟水作用时生成____________等气体有特殊的气味所致。 4, 苯与溴的反应实验

①化学方程式 注意事项：

a ）溴应是_______，而不是________。

b ）加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr 3。 c) 伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是________。

d ）导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr 气体易溶于水，以防_____________。

e ）导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。

f ）纯净的溴苯是无色的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，这是因为__________的缘故。除去溴苯中的溴可加__________，振荡，再用_______分离。

溴苯的提纯步骤：_________________________________________. 5、硝化反应：

实验室制取硝基苯的化学方程式 ， 注意事项：

a ）混合酸时，一定要将________沿器壁缓缓注入________中，并不断振荡使之混合均匀。

b ）为了便于控制温度在60℃以下，采用______加热的方法。温度过高，苯易挥发，且硝酸分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。 c ）浓硫酸的作用：___________________。

d ）反应装置中的温度计，应插入_________________，以测量__________温度。

e ）把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶__________________的缘故。

f ）纯净的硝基苯是_______色而有_______气味的油状液体，______于水，密度比水____。

硝基苯蒸气有毒性。

水浴加热：当被加热的物质易燃或易分解，且加热的温度在80℃以下时，一般可用水浴加热（水浴加热的最高温度为99℃）。苯的硝化反应在50℃－60 而实验室制乙烯要在170℃下进行，所以由乙醇制乙烯不能用水浴加热 6实验室蒸馏石油的装置和操作：

(1)主要仪器：铁架台、酒精灯、石棉网、____、单孔塞、____、冷凝管、____、锥形瓶； (2)温度计的位置：水银球应位于_________________________，以用于测量_____的温度； (3)加入几片碎瓷片：以防_________。

(4)进出水方向：_____进_____出，与蒸气形成逆向热交换。 7. 石油和石油产品概述：

石油的组成：基本元素：________，少量S 、O 、N 。成分：_______________________。 状态：大部分是液态烃，溶有少量气态烃和固态烃。

石油的炼制方法和产品：

8. 煤和煤的综合利用

1、煤的组成：是多种有机物和无机物所组成的复杂的混合物。

2、煤的干馏的产物：

四、有机物的分离提纯方法：

蒸馏：分离相溶的沸点不同（相差30C 以上）的两种液体混合物。馏分一般为纯净物 分馏：分离出不同沸点范围的产物。馏分为混合物 分液：分离出互不相溶的液体。 过滤：分离出不溶与可溶性固体。 洗气：气体中杂质的分离。 （1）蒸馏（分馏）

适用范围：

提纯硝基苯（含杂质苯）

制无水乙醇(含水、需加生石灰）

从乙酸和乙醇的混合液中分离出乙醇（需加生石灰） 石油的分馏

（2）分液法

使用范围：

除去硝基苯中的残酸（NaOH 溶液） 除去溴苯中的溴（NaOH 溶液）

除去乙酸乙酯中的乙酸（饱和碳酸钠溶液） 除去苯中的苯酚（NaOH 溶液）

除去苯中的甲苯（酸性高锰酸钾溶液） 除去苯酚中的苯甲酸（NaOH 溶液通CO 2） 适用范例除去肥皂中甘油和过量碱 （3） 过滤

分离不溶与可溶的固体的方法 例如：除去肥皂中甘油和过量碱 （4）洗气法

使用范围：

除去甲烷中的乙烯、乙炔（溴水）

除去乙烯中的SO 2、CO 2（NaOH 溶液） 除去乙炔中的H 2S 、PH 3（CuSO 4溶液） 五、有机物的检验

A 常用试剂 ①. 溴水

②. 酸性高锰酸钾溶液

归纳：

1、在实验室里制取乙烯时，常因温度过高而发生副反应，部分乙醇跟浓H 2SO 4反应生成SO 2，CO 2，水蒸气和炭黑。

(1) 用编号为①→④ 的实验装置设计一个实验，以验证上述反应混合气体中含CO 2，SO 2和水蒸气。用装置的连接顺序（按产物气流从左到右的流向）： 。

(2) 实验的装置①中A 瓶的现象是________；结论为 。

B 瓶中的现象是________；B 瓶溶液作用为________。若C 瓶中品红溶液不褪色，可得到结论为 。

(3) 装置 ③中加的固体药品是________以验证混合气体中有________。装置②中盛的溶液是________以验证混合气体中有________。 1．答案 (1)4,3,1,2

(2)品红溶液褪色；有SO 2；B r2褪色；吸收未反应的SO 2；SO 2已被完全吸收 （3）无水C u SO 4；H 2O ；澄清石灰水；CO 2

2、为探究乙炔与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先取一定量工业用电石与水反应，将生成的气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙炔与溴水发生了加成反应。 乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊，推测在制得的乙炔中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此他提出必须先除去之，再与溴水反应。 请你回答下列问题：

（1）写出甲同学实验中两个主要的化学方程式 。

（2）甲同学设计的实验 （填能或不能）验证乙炔与溴发生加成反应，其理由是 （多选扣分）。

（a ）使溴水褪色的反应，未必是加成反应 （b ）使溴水褪色的反应，就是加成反应 （c ）使溴水褪色的物质，未必是乙炔 （d ）使溴水褪色的物质，就是乙炔

（3）乙同学推测此乙炔中必定含有的一种杂质气体是 ，它与溴水反应的化学方程式是 ；在验证过程中必须全部除去。

（4）请你选用下列四个装置（可重复使用）来实现乙同学的实验方案，将它们的编号填入方框，并写出装置内所放的化学药品。

（a ） （b ） （c ） （d ）

→ b → → d （电石、水）（ ） （ ） （溴水）

（5）为验证这一反应是加成而不是取代，丙同学提出可用pH 试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是 。 答案 1）CaC 2＋2H 2O→C2H 2↑＋Ca(OH)2 HC≡CH＋Br 2→

（或HC≡CH＋2Br 2→（2）不能 a ．c

）

（3）H 2S Br 2＋H 2S→S↓＋2HBr （4） c b

（CuSO 4溶液）（CuSO 4溶液）

（5）如若发生取代反应，必定生成HBr ，溶液酸性将会明显增强，故可用pH 试纸验证。 3、电石中的碳化钙和水能完全反应：CaC 2+2H2O→C2H 2↑+Ca(OH)2

使反应产生的气体排水, 测量排出水的体积, 可计算出标准状况乙炔的体积, 从而可测定电石中碳化钙的含量。

(1)若用下列仪器和导管组装实验装置：

如果所制气体流向从左向右时, 上述仪器和导管从左到右直接连接的顺序(填各仪器．导管的序号) 是( ) 接( ) 接( ) 接( ) 接( ) 接( ) 。

(2)仪器连接好后, 进行实验时, 有下列操作(每项操作只进行一次) ： ①称取一定量电石, 置于仪器3中, 塞紧橡皮塞。 ②检查装置的气密性。 ③在仪器6和5中注入适量水。

④待仪器3恢复到室温时, 量取仪器4中水的体积(导管2中的水忽略不计) 。 ⑤慢慢开启仪器6的活塞, 使水逐滴滴下, 至不发生气体时, 关闭活塞。

正确的操作顺序(用操作编号填写) 是 。

(3)若实验产生的气体有难闻的气味, 且测定结果偏大, 这是因为电石中含有杂质。

(4)若实验时称取的电石1.60 g,测量排出水的体积后, 折算成标准状况乙炔的体积为448毫升, 此电石中碳化钙的百分含量是 %。 答案 （1） (6)接(3)接(1)接(5)接(2)接(4) （2） ②①③⑤④(或①③②⑤④) 其他如磷化氢．硫化氢等都不给分) （4）80%

4、某化学课外小组用右图装置制取溴苯。

先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A （A 下端活塞关闭）中。

(1) 写出A 中反应的化学方程式 (2) 观察到A 中的现象是

(3) 实验结束时，打开A 下端的活塞，让反应液流入B 中，充分振荡，目是 ，写出有关的化学方程

式 。 (4) C中盛放CCl 4的作用是

(5) 能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D 中加入AgNO 3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D 中加入 ，现象是 。 答案

(1)

（3） 其他可与水反应产生气体的(若答磷化物或砷化物或硫化物等固态物质名称都给分, 答

+ BrBr + HBr

(2) 反应液微沸 有红棕色气体充满A 容器

(3) 除去溶于溴苯中的溴_, Br2＋2NaOH→NaBr＋NaBrO ＋H 2O (4) 除去溴化氢气体中的溴蒸气 (5) 石蕊试液, 溶液变红色